Seit er 1955 mit „Bo Diddley“ einen Nr. 1-Hit in den R&B-Charts landete, war Bo das Urgestein des Rock’n’Roll und nicht mehr aus der Musikwelt wegzudenken.

Eigentlich begann alles mit einer Geige, zum Gitarre spielen kam er eher zufällig. Im Alter von 12 Jahren bekam er von seiner Schwester eine einfache Gitarre zum Üben geschenkt.

Zunächst stimmte er sie wie eine Geige und spielte mit dem Plektron ähnlich als wenn er Geige spielen würde. Er hatte, ohne es zu wissen, eine vollkommen neue Art Gitarre zu spielen entwickelt.

Diese Spielweise machte ihn weltberühmt und zum Vorbild vieler bekannter Musiker. So ließen sich unter anderem U2 („Desire“), George Michael („Faith“) oder Elvis Presley („His Latest Flame“) von Bo Diddleys Rhythmus inspirieren.

Seine Gitarren baute Diddley sich zum großen Teil selbst. Die Instrumente mit dem eckigen Korpus wurden zu einem seiner Markenzeichen.

Ein Schlaganfall, den er im Mai 2007 nach einem Auftritt in Iowa erlitt, beeinträchtigte sein Sprachzentrum so stark, dass er sich ins Privatleben zurückzog. Nach einem Herzinfarkt im letzten August musste er erneut im Krankenhaus behandelt werden, erholte sich aber nie wieder richtig.